In der ersten Geschichte…

Paddington kommt als blinder Passagier aus „Darkest Peru“, geschickt von seiner Tante Lucy, die in das Heim für pensionierte Bären in Limagegangen ist. Er behauptet: „Ich kam in einem Rettungsboot und aß Marmelade. Bären mögen Marmelade.“ Er sagt ihnen, dass niemand seinen peruanischen Namen verstehen kann, also beschließen die Browns, ihn Paddington zu nennen, nach dem Bahnhof, in dem er gefunden wurde. Paddingtons peruanischer Name entpuppt sich schließlich als „Pastuso“ (nicht zu verwechseln mit seinem „Onkel Pastuzo“).

Sie bringen ihn nach Hause in 32 Windsor Gardens in der Nähe von Notting Hill. Während es einen echten Windsor Gardens an der Harrow Road zwischen Notting Hill und Maida Vale gibt (in der Nähe des Ortes, wie in den Büchern beschrieben), sind die Windsor Gardens im Buch fiktiv und ähneln nicht der echten Straße. Paddington besucht den nahe gelegenen Markt in der Portobello Road, wo er von den Ladenbesitzern respektiert wird, weil er ein hartes Geschäft gemacht hat.

Wenn er sich über jemanden ärgert, gibt er ihm oft einen seiner besonderen „harten Blicke“ (die ihm von Tante Lucy beigebracht wurden), was dazu führt, dass sie errötet und verlegen werden. Paddingtons Abenteuer entstehen normalerweise daraus, dass er etwas missversteht und versucht, unfaire oder ungerechte Situationen zu korrigieren (was er als solche wahrnimmt). Dies endet normalerweise damit, dass er die Dinge in irgendeiner Weise durcheinander bringt. Aber bei all seinen Abenteuern landet er an der Spitze und alle Beteiligten können darüber lachen. (Eine bemerkenswerte Ausnahme von dieser Regel ist der Nachbar der Browns, Mr. Curry, der bei jedem Abenteuer in Schwierigkeiten gerät.)

Die Geschichten folgen Paddingtons Abenteuern und Missgeschicken in England, zusammen mit einigen Informationsschnipseln über seine Vergangenheit. Zum Beispiel enthüllt eine Geschichte, dass Paddington bei einem Erdbeben  bevor er von seiner Tante Lucy aufgenommen und aufgezogen wurde.

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